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Dei quattro palazzi medievali di Taormina, Palazzo Ciampoli è un po’ più recente degli altri tre risalendo la sua origine agli inizi del 1400. La data di costruzione di questo splendido palazzo è fissata infatti nello stemma che c’è sopra il portale principale d’ingresso: 1412.

Nel giardino del palazzo, nel 1926, fu costruito l’hotel Palazzo Vecchio che, nell’architettura, ricordava vagamente, quella del famoso Palazzo Vecchio o Palazzo della Signoria a Firenze. Fino a qualche anno addietro Palazzo Ciampoli ha ospitato uno dei più rinomati night club di Taormina, il Sesto Acuto, così chiamato per gli archi acuti che lo decorano secondo lo stile gotico a cui si richiama.

L’esistenza di due stemmi uguali, lo scudo con la bandiera e lo scudo con tre stelle, che si trovano sia a Palazzo Ciampoli che a Palazzo Corvaja fa ritenere che prima di passare ai Ciampoli il palazzo fosse appartenuto ai Corvaja. Il palazzo Ciampoli mostra soltanto il suo prospetto principale che si pioggia su un’ampia e ripida scalinata che gli serve da naturale basamento.

In origine il palazzo era preceduto da un grande cortile esterno del quale resta oggi soltanto come testimonianza il portale con grande arco a tutto sesto. Un portale costruito alla base con marmi di Taormina e negli angoli sopra l’arco sono visibili due bassorilievi di teste di imperatori romani.

Il Palazzo fu colpito e distrutto dai bombardamenti nel 1943. Il portale di cui abbiamo appena parlato fu però ricostruito con gli stessi marmi che erano crollati.

Inconfondibile in Palazzo Ciampoli l’architettura dell’arte catalana. La struttura del palazzo infatti è chiaramente di importazione spagnola: nel breve prospetto nord si apre una finestra a tutta luce di stile catalano, con arco inflesso e delineato da un pannello-architrave scolpito a festoni con lobi e raccordi.

Il prospetto principale è coronato di piccoli merli triangolari che non hanno comunque la maestosità delle merlature a coda di rondine degli altri palazzi medievali di Taormina.